Успехи «Чикаго Буллз» в 90-х годах неразрывно связаны с именем Майкла Джордана. Именно он во многом обеспечил триумфы «быков» того времени. Однако у Его Воздушества были и незаменимые помощники, вклад которых был необходим для завоевания шести титулов «Чикаго». Значительную роль во втором требл-выигрыше команды сыграл Деннис Родман, его окружали не только поклонницы, но и многочисленные последствия неудачных бросков соперников и товарищей по команде — Деннис по праву считается одним из лучших игроков в плане подбора в истории. Игрок демонстрировал самоотверженность на паркете и не допускал никаких уступок. Неудивительно, что Джордан, сам отличавшийся схожим подходом, уважал Червя и, несмотря на их существенные различия (что является весьма мягкой характеристикой), испытывал к нему симпатию.
Перед тем, как добиться значительных успехов в составе «Чикаго», Деннис на протяжении нескольких лет успешно выступал в «Детройт Пистонс», где ему удалось дважды стать чемпионом. В те годы «Червь» и «Его Воздушество» нередко встречались на площадке, и этих противостояний оказалось достаточно, чтобы Джордан понял, с каким соперником ему предстоит столкнуться. В течение трех лет подряд «Пистонс» вместе с Родманом выводили «Чикаго» с участием Джордана из плей-офф: в 1988 году (серия завершилась со счетом 4-1 во втором раунде) и еще дважды в финальных матчах Восточной конференции (в 1989 и 1990 годах). Первого титула будущей легенде НБА пришлось ждать целых семь лет.
«Игра в обороне против Джордана была поистине захватывающей, поскольку давала шанс полностью выкладываться. Сразу стало ясно, что не позволить этому игроку набрать 30 очков будет очень непросто. Это было непросто, но в то же время увлекательно. Необходимо было оказывать на него жёсткое давление. Каждый раз, когда он прорывался, мы старались сбить его с ног. Стоит признать мастерство Майкла. Современные игроки не понимают, насколько сложной была игра в те годы. В те времена можно было потерять зубы. Именно поэтому я считаю Джордана величайшим баскетболистом всех времён. Как же мы его прессинговали», — вспоминал впоследствии Родман. А это уже воспоминания Джордана: «Я испытывал неприязнь к «Пистонс». И эта неприязнь сохраняется до сих пор».
Отставка Чака Дейли с должности главного тренера «Детройта» стала серьезным потрясением для Родмана, привязавшегося к нему. Для Денниса продолжение карьеры в «Пистонс» потеряло всякий смысл, и вскоре он перешел в «Сан-Антонио Спёрс», где провёл два сезона. Затем последовал переход в «Чикаго», где вместе с Джорданом и Скотти Пиппеном они создали одно из самых выдающихся трио в истории баскетбола.
Уже в «Сан-Антонио» начала формироваться неповторимая манера Родмана. Яркие перекрашивания волос, бурные романы и коллекция сережек, приобретенная им не для девушек, а для себя – всё это не вызывало беспокойства у Джордана. Майкл, имея опыт, понимал, что Червь – именно тот человек, который поможет ему завоевать новые титулы. И они действительно были покорены. В течение трёх лет, начиная с сезона 1995/1996, Кубок Ларри О’Брайена регулярно отправлялся в Чикаго. Пока Родман выполнял вспомогательные задачи, Джордан забивал. На протяжении этих чемпионских лет Деннис уверенно занимал первое место в «Буллз» по подборам, а Майкл – по очкам.
Оба являлись важными игроками «Чикаго» на баскетбольной площадке, однако вне её между ними не было никакой связи. И это вполне объяснимо, если учитывать поведение Родмана. Его публичные выходки в свадебном платье в рамках рекламы автобиографии и заявления о желании вступить в брак с самим собой мало что имели общего с интересами брутального Майкла. Но когда после завоевания пятого титула Джордана спросили, хотел бы он, чтобы Родман продлил свой контракт с командой, Эм Джей ответил утвердительное «да».
«Безусловно, я за! Неважно, что он носит и как причёсывается. Да, иногда он может вести себя непредсказуемо. Мы к этому привыкли, мы это приняли. Но найти другого баскетболиста, который бы трудился так самоотверженно, как Деннис Родман, он просто не способен на отказ. Он действует на пределе возможностей, активно ищет мячи, даже если шансы на их извлечение минимальны. Вот какой он есть — Деннис Родман. У меня нет никаких претензий к Деннису. Мы сосредоточены на борьбе за чемпионские титулы», – заявил Майкл.
Несмотря на три сезона, проведённых в составе «Чикаго», Родман ни разу не был приглашён на Матч всех звёзд НБА. Деннис выделялся, но уступал в заметности другим влиятельным игрокам того времени. Тем не менее, Майкл был убежден: в период с сезона 1995/1996 по сезон 1997/1998 одним из ключевых игроков лиги, по его мнению, являлся Родман.